הדעות באשר לראשית התיישבותם של יהודי קרפטורוס הנן שנויות במחלוקת. אולם, ברור שההגירה הראשונה המשמעותית של יהודים לתוך החבל התרחשה לאחר פרעות ת"ח-ת"ט מאזורי גליציה ואוקראינה. במהלך המאה ה–18 נמשכה הגירת יהודים לחבל. סיפוח גליציה לקיסרות האוסטרו-הונגרית, בעקבות חלוקת פולין בשנת 1772, הקלה והאיצה הגירה זו, שנבעה, בעיקר, מחיפוש אחר מקורות פרנסה טובים יותר. תנועת ההגירה של יהודים, בעיקר מגליציה, אל החבל נמשכה לאורך כל המאה ה-19 – עד לתחילת מלחמת העולם הראשונה. גלי ההגירה הגדולים מגליציה הטביעו על ראשוני הקהילות בחבל חותם משמעותי. מטבע הדברים, ראשוני הרבנים בחבל היו מגליציה והשפעתם הרבה, באמצעות החסידות, הייתה מכרעת. לאחר מלחמת החרות של ההונגרים באוסטרים בשנת 1848 פנה הרב מנחם א"ש, רבה של אונגבר (Ungvár), לשלטונות ההונגריים והציע תכנית לארגון הקהילות היהודיות בכל החבל. תכנית זו, שכוונה בעיקרה כנגד הזרם הרפורמי ביהדות, סימנה את תחילת ההשפעה של החתם סופר (הרב משה סופר) ותלמידיו על יהודי קרפטורוס.
שנות הששים של המאה ה – 19 היו שנות מפנה ותסיסה לקהילות החבל. בשנת 1865 התאספו יחד 25 רבנים במיכאלובצה ((Michalovce – עיירה במזרח סלובקיה, לא רחוק מאונגבר), ויצאו כנגד יוזמות הרפורמה, שהחלו חודרים מהונגריה באותה עת. אסיפה זו קבעה, בין השאר, את האידיש כשפת הדרשה המותרת היחידה, וגרמה למורת רוח רבה בקרב הזרם הרפורמי, שנטה לאמץ את השפה ההונגרית. סך-הכול חתמו על פסק-הדין המפורסם של האסיפה 71 רבנים, מתוכם 16 מקהילות קרפטורוס. בשנת 1868 התכנס בבודפשט (Budapest) הקונגרס של יהודי הונגריה ויצר קרע אדיר בין תומכי האורתודוכסים ותומכי הזרם הנאולוגי הרפורמי. האורתודוכסים פרשו מן הקונגרס ובשנת 1870 הקימו את "איחוד הרבנים האורתודוכסים של קרפטורוס" בהנהגת הרב משה שיק מחוסט (Huszt) שבמחוז מרמורוש (Mármaros) במזרח קרפטורוס. ארגון זה אסר במפורש כל מגע עם הקהילות הנאולוגיות והפילוג, למעשה, הפך להיות שגרת חיים. כמובן שגם בקרב הרבנים האורתודוכסים עצמם היה הפילוג בן בית קבוע, בעיקר בין "מתנגדים" ל"חסידים" והוביל לקטטות רבות, מריבות והלשנות הדדיות.
באותה עת חלו גם תמורות חשובות במצבם הפוליטי של היהודים בעיני השלטונות ההונגריים. בשנת 1840 נחקק החוק הראשון להטבת מצב היהודים, שאפשר ליהודים בהונגריה, וליהודי קרפטורוס בכללם, חופש מגורים וחופש כלכלי מלא. בעיר סגד (Szeged) הוענקו ליהודים זכויות מלאות בשנת 1849 כתמורה לתרומתם במאבק הלאומי של ההונגרים, ובשנת 1867 הוענק שוויון זכויות מלא לכלל יהודי הונגריה. עם זאת, הגירת היהודים לתוך החבל, שקיבלה תנופה מחודשת לאחר הפוגרומים ברוסיה בתחילת שנות השמונים של המאה ה–19, עוררה הדים ויצרה דיון ציבורי ופרלמנטרי בבודפשט. כתוצאה מכך, השמירה על הגבולות הוקשחה, במקרים מסוימים, מהגרים עניים גורשו חזרה למקום ממנו באו והשלטונות קבעו קריטריונים נוקשים למדי לקבלת היתר ישיבה קבוע בחבל, דבר שעתיד היה לגבות את הקורבנות הראשונים של שואת יהודי קרפטורוס. בנוסף להגירה היהודית לתוך החבל, הייתה קיימת באותו זמן גם הגירה יהודית מקרפטורוס ליעדים אחרים בעולם, בעיקר לאמריקה. עם זאת, קהילות החבל הלכו וגדלו.
אין זה המקום להרחיב על אורח חייהם של יהודי החבל באופן כללי, ורבות נכתב על כך במקומות אחרים. עם זאת, ראוי לציין את הניתוק של קהילות החבל מהעולם סביבם. החבל היה דל בחומרי-גלם ולכן תהליך התיעוש בו היה איטי. רוב האוכלוסייה – ובכללם היהודים – התרכזו בכפרים ובעיירות; רבים היו, למעשה, עניים מרודים. הג'וינט השקיע בקרפטורוס ובסלובקיה המזרחית סכום של מעל מיליון דולר בין השנים 1937-1919 – וזאת למטרות שיקום בלבד. אלה שעבדו עסקו, בעיקר, בעבודת אדמה, מלאכות שונות, כריתת עצים והשטתם על דוברות בנהרות, רוכלות זעירה, עגלונות, פועלי יום וייצור ומכירה של משקאות אלכוהוליים. בערים ובעיירות הגדולות יותר היהודים עסקו בחלק גדול של הפעילות במסחר, תיווך ובנקאות – ומעטים היו בעלי מקצועות חופשיים, בעיקר עורכי-דין ורופאים. יהודים התפרנסו גם, כמובן, ממשרות דתיות – רבנים, דיינים, גבאים, שוחטים ומלמדים ב"חדרים". היו גם יהודים, ששימשו מורים בבתי-ספר לא יהודיים, בעיקר כמורי-דת לילדים היהודיים. באופן מובן, שכבה דקה מאוד של יהודים נמנו עם בעלי המעמד הגבוה ונהנו מחיי רווחה של ממש.
הקשר והיחסים בין יהודי החבל לשאר יהודי הונגריה היה מאופיין, בעיקר, על-ידי תחושות של זרות, ניכור ואי-הבנה. בעוד יהודי הונגריה היו שרויים במגמה של התבוללות, או נכונות נלהבת להשתלב בתרבות ההונגרית סביבם, יהודי קרפטורוס דבקו באורח חיים דתי מאוד ומסוגר למדי, שהתנגד לכל פתיחות כלפי התרבות הסובבת אותם. גאוותם הלאומית של יהודי החבל עמדה בניגוד ברור לנטייתם של יהודי הונגריה לראות את עצמם קודם כל כהונגרים. אסיפת הרבנים במיכאלובצה (ראה לעיל) היא דוגמא ליחס הזה מבחינת יהודי קרפטורוס. פיליפ פרוידיגר (Freudiger), ממנהיגי הקהילה האורתודוכסית בהונגריה, אמר בראיון לאחר השואה, "הרי אני הונגרי – ופוד-קרפטסקו-רוס (כך במקור!) כלל לא השתייכה אלינו". דברים אלו מעידים, שהגישה של יהודי הונגריה כלפי יהודי החבל מצאה מגמות בולטות של רציפות מהתהוותן של קהילות יהודיות בחבל ועד לשואה.
תנועת ההשכלה פסחה על החבל והגיעה אליו באיחור בימי הרפובליקה הצ'כוסלובקית, וכמובן שאחיזת הרבנים בקהילות הייתה איתנה ומכרעת והוסיפה לניתוק הפיסי של החבל את הממד של ניתוק רוחני. ניתוק זה הועצם בשל המצב התרבותי הירוד של כלל תושבי החבל והשפיע מאוד על מצב החינוך היהודי, לפחות עד מלחמת העולם הראשונה. למעשה, חינוך יהודי לא דתי כמעט ולא היה קיים לפני מלחמת העולם הראשונה ונושא זה, כמו מרבית ענייני הקהילה, היה מופקד בידי הרבנים. ילדים קטנים חונכו מגיל צעיר ב"חדר". המעטים, שלא נדרשו לעבוד באופן מלא ולסייע בפרנסת משפחותיהם, למדו לאחר-מכן במסגרת הישיבות בעיירות השונות בחבל והיו גם ילדים ונערים, שנשלחו לבתי ספר מקומיים, אם היו כאלה – לפני מלחמת העולם הראשונה, בעיקר הונגריים. החל משנות העשרים של המאה העשרים, עם עליית כוחה של הציונות בחבל, החלו לצוץ גם ניצני החינוך העברי החילוני, למורת רוחם הרבה של הרבנים האורתודוכסים.
לסיכום, קהילות היהודים בקרפטורוס ערב מלחמת העולם הראשונה היו קהילות צעירות, מסוגרות, לא מפותחות מבחינה תרבותית ועניות. מבחינות רבות, לא היה הבדל משמעותי בין הרותני הממוצע ליהודי הממוצע בחבל, ובהעדרם של השכלה וציונות, רוב יהודי החבל קיבלו על עצמם את המאבק המתמיד למען הקיום היומיומי. שליטת הרבנים בקהילות הייתה כמעט אבסולוטית והתבטאה בכל תחומי החיים. סיום מלחמת העולם הראשונה וסיפוח החבל לצ'כוסלובקיה בישר ליהודי החבל תקופה חדשה לגמרי.